Cộng đồng chia sẻ tri thức Doc24.vn

Chủ đề 1: Dẫn xuất halogen của hidrocacbon

Gửi bởi: Phạm Thọ Thái Dương vào ngày 2020-03-25 09:01:34

Mục lục
* * * * *

I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp

1. Khái niệm: Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen

2. Phân loại

- Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2-Cl-CH2Cl, CH3-CHBr-CH3....

+ Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH2Br...

+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, C6H5I...

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua)

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua)

3. Đồng phân và danh pháp

a. Đồng phân: dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức

b. Tên thông thường:

CHCl3 (clorofom), CHBr3(bromofom) , CHI3 (iodofom)

c. Tên gốc-chức:

CH2=CH-Cl (vinyl clorua); CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua); C6H5CH2Cl (benzyl clorua)

d. Tên thay thế: coi các nguyên tử halogen là các nhóm thế

CH2-Cl-CH2Cl (1,2-dicloetan) CHCl3 (triclometan)

II. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ là những chất khí

- Các dẫn xuất halogen không tan trong nước tan trong dung môi phân cực: hidrocacbon, ete

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 diệt sâu bọ

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH

a. Dẫn xuất ankyl halogenua

R – X + NaOH R – OH + NaX

C2H5 – Br + NaOH C2H5 – OH + NaBr

2. Phản ứng tách hidro halogenua

- CH3-CH2Cl + KOH to → CH2=CH2 + KCl + H2O

- PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)

CnH2n+1X + KOH to → CnH2n + KX + H2O

- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách ra cùng với nguyên tử H ở C bậc cao hơn bên cạnh.

Lượt xem: 0