Cộng đồng chia sẻ tri thức Doc24.vn

Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Gửi bởi: Cù Văn Thái vào ngày 2019-09-23 03:36:02 || Kiểu file: DOCX Lượt xem: 250 | Lượt Download: 0 | File size: 0.21485 Mb

Nội dung tài liệu Tải xuống


Link tài liệu:
Tải xuống

Các tài liệu liên quan

Thông tin tài liệu

Ngày soạn:
Ngày dạy:
Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
Lớp11 CB
Tiết 50, 51
Người soạn: NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM
I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng
1) Kiến thức
 Hs biết được :
− Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp.
− Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong
dãy đồng đẳng benzen.
− Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản
ứng thế và oxi hoá mạch nhánh.
 Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen.
 Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế
các dẫn xuất của benzen.
2) Kĩ năng
− Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng
quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
− Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên.
− Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối
lượng của chất trong hỗn hợp.
II. Trọng tâm
− Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng.
− Tính chất hoá học benzen và toluen.
III. Chuẩn bị
1) Đồ dùng dạy học
- Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen.
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với brom
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với axit nitric
- Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với brom
2) Phương pháp dạy học
- Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan.
IV. Tổ chức hoạt động dạy và học
1. Ổn định lớp.
2. Kiểm tra kiến thức cũ

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

Gv: em nào cho cô biết sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen.
Hs: sản phản của phản ứng trime hóa axetilen là benzen.
3. Tiến trình bài giảng
* Hoạt động vào bài:
Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no. Hôm nay
chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm
mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống?
Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới:
Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về
hiđrocacbon
Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng
benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành:
- Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử.
- Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử.
Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime,
dược phẩm, phẩm nhuộm ...
Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài:
Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Hoạt động của giáo
viên
Hoạt động 1:
Tìm hiểu về đồng
đẳng, đồng phân, danh
pháp, cấu tạo
 GV yêu cầu HS
nhắc lại khái niệm về
đồng đẳng (ở bài 22
trang 99).
 GV yêu cầu HS dựa
vào SGK nêu khái
niệm về dãy đồng
đẳng của benzen
(tr150).
 GV nhận xét
Gv: tương tự như
anken và ankin các em
về nhà chứng minh
CTTQ của benzen
 GV yêu cầu HS
quan sát CTCT của các
hiđrocacbon thơm
trong bảng 7.1 (trang

Hoạt động của học sinh

Nội dung bảng
Bài 35
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC

- HS: những hợp chất có
thành phần phân tử hơn
kém nhau một hay nhiều
nhóm CH2 nhưng cá tính
chất hóa học tương tự
nhau hợp thành dãy đồng
đẳng.
- HS : Benzen (C6H6) và
các hiđrocacbon thơm khác
có CTPT là C7H8, C8H10, ...
lập thành dãy đồng đẳng
của benzen có CTPT là
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)
- Hs nghe yêu cầu và thực
hiện

A. Benzen và đồng đẳng
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp,
cấu tạo
1. Dãy đồng đẳng của benzen
C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... ,
CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên)

- HS: C6H6 và C7H8 không
có đồng phân hidrocacbon
thơm.
- Từ C8H10 có đồng phân vị

2. Đồng phân, danh pháp
a) Đồng phân
- C6H6 và C7H8 không có đồng phân
hidrocacbon thơm.

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

151) và rút ra nhận xét
về loại đồng phân của
các hidrocacbon thơm.
 GV nhận xét câu
trả lời của hs.
 GV: qua bảng 7.1 ta
thấy C6H6 và C7H8 có 1
CTCT, còn C8H10 có 4
CTCT.
- GV: vậy để vẽ đồng
phân của C8H10 thì đầu
tiên các em vẽ vòng
benzen thì vòng
benzen có 6C vậy 2C
còn lại nằm ở nhóm
thế

CH3
trí tương đối của các nhóm
ankyl xung quanh vòng
benzen
toluen
benzen và cấu tạo mạch
- Từ C8H10 trở đi có
cacbon của nhánh.
+ đồng phân vị trí tương đối của các
nhóm ankyl

CH3
CH3

o-xilen
CH3

CH3

m-xilen

CH3
CH2 CH3

Các em thấy ở đây
nhóm thế có 2 C, các
em bẻ gãy nhóm thế
này thành 2 nhóm
metyl, các em giữ
nguyên vị trí 1 nhóm
và di chuyển nhóm
metyl còn lại vào các
vị trí o, m, p ta được
đồng phân thơm của
C8H10

Hs lắng nghe hướng dẫn
của Gv.
CH3

p-xilen

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

- GV: vị trí nào là vị trí
o-, m-,p- thì chút nữa
chúng ta sẽ tìm hiểu ở
phần danh pháp.
- GV: đối với nhóm
thế có từ 3C trở lên thì
các em có thêm đồng
phân cấu tạo mạch C

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

+ đồng phân cấu tạo mạch cacbon của
nhánh
(sgk)

của nhánh. Phần này
các em tham khảo
SGK trang 151.
GV hướng dẫn HS
cách gọi tên benzen :
+ Khi coi vòng
benzen là mạch chính
thì các nhóm ankyl
đính với nó là mạch
nhánh.

b) Danh pháp
Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen
Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với
nhiều nhóm ankyl tên gọi:
số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen
HS: chú ý lắng nghe

CH3
1

6
5

(m)
(m)
(p)

CH3
1

2

6

3

5

CH3

4

CH3

4

1

6

5
4

1,3-dimetylbenzen

CH3
1

2
3

6

5
4

CH3

1,5-đimetylbenzen

1

2

2

CH3

3

6

5
4

CH3

GV: vậy qua 2 cách
đánh số trên cách nào
là đúng.
 Gv gọi thêm tên
thông thường của các
chất.

Hs lắng nghe
Hs quan sát và đưa ra nhận
xét:
- Trong phân tử có 3 liên
kết đôi, các nguyên tử C ở

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

1,3-dimetylbenzen

CH3

3

3

5

2

6

2

CH3

m-đimetylbenzen

Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng
benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi
là nhỏ nhất.

Hs đọc tên theo 2 cách số
1

CH3

CH3

3
4

(o)

(o)

+ Đối với những ankyl
benzen có đồng phân
thì để gọi tên chúng ta
chỉ rõ vị trí các nguyên
tử C của vòng bằng
các chỉ số hoặc các
Hs: chú ý quan sát
chữ cái o-, m- , pGV hướng dẫn cho
học sinh vị trí o-, m-,
p+ Còn về cách đánh số
các nguyên tử cacbon
trong vòng benzen thì
đánh số sao cho tổng
chỉ số trong tên gọi là
nhỏ nhất.
Gv yêu cầu hs xác
định cách đánh số
trong công thức sau
cách đánh số nào là
đúng bằng cách cho 2
hs lên viết tên của
chúng:

CH3

3. Cấu tạo

CH3

1,5-đimetylbenzen

 Gv yêu cầu hs quan
sát hình 7.1 (trong sgk
trang 152) và kết hợp
với mô hình phân tử
dạng rỗng của benzen
để rút ra nhận xét:
- Đặc điểm liên kết
trong phân tử benzen,
các nguyên tử C ở
trạng thái lai hóa sp
mấy.
- Vị trí các nguyên tử
trong phân tử benzen.
- Góc liên kết.
- Cấu trúc phân tử
benzen.

trạng thái sp2.
- 6 obitan p của 6 nguyên
tử C xen phủ bên với nhau
tạo thành hệ liên hợp π
chung cho cả vòng benzen.
- 6 nguyên tử C trong phân
tử benzen tạo thành một
lục giác đều.
- Góc liên kết là 1200.
- Cả 6 nguyên tử cacbon và
6 nguyên tử hiđro cùng
nằm trên một mặt phẳng.

- Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác
đều.
- Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H
cùng nằm trên một mặt phẳng.
- Có hai cách biểu diễn công thức của
benzen:

 Gv giới thiệu hai
công thức cấu tạo của
benzen. Do các nguyên
tử C ở trạng thái sp2
các obitan xen phủ bên
với nhau tạo thành hệ
liên hợp, nên thay 3
liên kết π bằng 1 vòng
tròn.
hoặc
Hoạt động 2:
Tìm hiểu về tính chất
vật lí của benzen

Hs đọc SGK và trả lời

Gv yêu cầu học sinh
đọc SGK để biết về
tính chất vật lí của
hiđrocacbon thơm
Hoạt động 3:

II. Tính chất vật lí
- Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng
hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng
theo chiều tăng của phân tử khối.
- Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi
đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ
hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu
cơ.
III. Tính chất hóa học

Hs quan sát, lắng nghe

Tìm hiểu về tính chất
hóa học của benzen
Gv hướng dẫn Hs
phân tích đặc điểm

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

cấu tạo phân tử
benzen và đồng đẳng
từ đó xác định được
hai trung tâm phản
ứng là vòng benzen và
mạch nhánh ankyl
- Vòng benzen:
+ Mạch vòng  cho
phản ứng thế
+ Có 3 liên kết π liên
hợp  cho phản ứng
cộng (có nối đôi
giống anken nên có
thể hỏi hs tính chất
này)
- Mạch nhánh ankyl
+ Thế nguyên tử H
+ Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn

1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen
* Phản ứng với halogen

* Tìm hiểu phản ứng
thế của benzen
 Phản ứng thế với
halogen
 Gv biểu diễn thí
nghiệm như trong sgk
và đặt câu hỏi:
- Benzen có phản ứng
với brom không? Phản
ứng xảy ra trong điều
kiện nào? Viết
phương trình phản
ứng minh họa.

- Benzen phản ứng thế với brom
- Benzen không tác dụng
với brom ở điều kiện
thường. Phản ứng xảy ra
khi có xúc tác bột sắt.
Br

+ Br2 bot Fe

+ Br 2
khi có xúc tác ( bột Fe):

Br

+ HBr

- Dùng để nhận biết khí
HBr

- Cô để một mảnh
giấy quỳ ẩm trên
miệng ống nghiệm
nhằm mục đích gì?
 Gv tiến hành thí
nghiệm cho toluen tác

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

+ Br2 bot Fe

+ HBr
brombenzen

-

Toluen tác dụng với brom

CH3

dụng với brom dưới
tác dụng của bột Fe
tương tự như ở
benzen.
- Toluen cũng tác dụng
với brom trong điều
kiện có bột sắt nhưng
phản ứng xảy ra
nhanh hơn và tạo hỗn
hợp sản phẩm.

Br
bot Fe

GV: viết phương trình
phản ứng minh họa.
- Từ những ptpu trên
bảng Gv đưa ra quy
tắc thế ở vòng benzen.

CH3
+ HBr

- HS: quan sát thí nghiệm
NO2
+ HNO3 d

H2SO4(d)

+ H2O

p- bromtoluen
(59%)

Br

* Phản ứng với axit nitric
NO2

nitrobenzen

+ HNO3 d

H 2SO4(d)

+ H2O
nitrobenzen

Hs: có lớp chất lỏng màu
vàng nhạt lắng xuống.

NO2

NO2
+ HNO3 d

H2SO4(d)
to

NO2

+ H2O

m-dinitrobenzen

NO2

Hs: quan sát

NO2
+ HNO3 d
NO 2

Chú ý:nếu không làm
thí nghiệm được thì
GV yêu cầu hs dựa
vào sgk trang 154 nêu
hiện tuợng khi cho
benzen tác dụng với
axit nitric
- Giờ cô cho tiếp axit
nitric vào dd
nitrobenzen

o- bromtoluen
(41%)

+ Br2

 Phản ứng với axit
nitric
 Gv biểu diễn thí
nghiệm benzen phản
ứng với axit nitric, yêu
cầu hs quan sát và
nhận xét hiện tượng,
viết phương trình
phản ứng

+ HBr

CH3

H 2SO4(d)
to

O 2N

NO 2

+ H2O

1,3,5-trinitrobenzen

NO2

+ 3HNO 3(d)H2SO4(d)
O 2N

HS dựa vào quy tắc thế
viết phương trình phản
ứng với tỉ lệ (1:1) và (1:3)
CH3

CH3
H 2SO4(d)

+ HNO3(d)

CH3

Gv dựa vào quy tắc
thế gọi hs lên bảng
viết phương trình

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

+ 3HNO3(d)H2SO4(d)

O 2N

NO2

+ H 2O

CH3
NO2

+ 3H2O
NO2
2,4,6-trinitrotoluen

+ 3H2O
NO2

Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng
benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các
nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng
thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên
thế vào vị trí o-, p-.
+ Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2
( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...)
phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu
tiên xảy ra ở vị trí m-.

phản ứng và gọi tên
sản phẩm khi cho
toluen tác dụng với
axit nitric với tỉ lệ
(1:1) và (1:3)

CH3

CH3
H 2SO4(d)

+ HNO3(d)

+ H 2O

2-nitrobenzen

CH3

+

CH3

+ Br2

as, to

CH2Br
+ HBr

 Phản ứng thế H của
mạch nhánh

+ Cl2

o

(Thuốc nổ TNT)

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
CH3

(Hết tiết 1)

Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
của phản ứng thế
nguyên tử H trong
mạch nhánh của các
ankylbenzen giống
như ankan ( cộng clo
và công brom)

+ Br2

as, to

CH2Br
+ HBr

benzylbromua

+ HCl
benzylclorua

+ 3H2O
NO2

CH2Cl

as, t

NO2

2,4,6-trinitrotoluen

benzylbromua

CH3

CH3

O2 N
3HNO 3(d)H2SO4(d)

Hs: viết phương trình
phản ứng toluen tác dụng
với brom dưới tác dụng
ánh sáng hoặc nhiệt độ.

CH3
+ Cl2

as, to

CH2Cl
+ HCl

benzylclorua

(Hết tiết 1)
2. Phản ứng cộng
a) Cộng hidro
o
+ 3H2 Ni, t

(Hết tiết 1)
* Tìm hiểu phản ứng
cộng
 Phản ứng cộng
hidro

NO2

xiclohexan
b) Cộng clo
Hs viết phương trình phản
ứng hóa học

Gv gợi ý hs viết
phương trình hóa học
và lưu ý học sinh về
điều kiện của phản
ứng
 Phản ứng cộng clo
- Gv hướng dẫn cho hs

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

Cl
+ 3Cl2

as, to

Cl
Cl

Cl
Cl

Cl
hexacloran
( khói
Chú ý: Phản ứng này được trdùng
ắng ) để sản

xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất
này có độc tính cao và phân hủy chậm

viết phương trình
phản ứng
- Lưu ý hs: đây là
phản ứng dùng để
điều chế thuốc trừ sâu
666

* Tìm hiểu tính oxi
hóa
 Phản ứng oxi hóa
không hoàn toàn
Gv tiến hành thí
nghiệm như hướng
dẫn
Gv hướng dẫn hs viết
phương trình phản
ứng

 Phản ứng oxi hóa
hoàn toàn

nên ngày nay không được sử dụng.
- Hs quan sát và nhận xét
hiện tượng
Ban đầu không có hiện
tượng.
Khi đun nóng thì ống
nghiệm chứa toluen thì
màu tím nhạc dần và có
kết tủa nâu đen của MnO2
Hs viết pthh

nCO > n H O
2

2

Từ những tính chất
hóa học trên GV
hướng dẫn HS rút ra
nhận xét chung

a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3

COOK

+ 2KMnO4

to

+ 2MnO2 + KOH + H2O
kalibenzoat

Hs nghe yêu cầu của gv và
thực hiện
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Cn H 2 n−6 +

3 n−3
o
O2 t n CO 2+(n−3)H 2 O
2


nCO > n H O
2

Benzen tương đối dễ tham
gia phản ứng thế hơn so
với các chất oxi hóa. Đó
cũng chính là tính chất hóa
học đặc trưng chung của
các hiđrocacbon thơm nên
được gọi là tính thơm.

Gv yêu cầu hs viết
pthh đốt cháy benzen
giống ankan, anken,
ankin
GV: qua phương trình
trên các em thấy

3 Phản ứng oxi hóa

Hs viết CTCT stiren:
CH=CH 2

2

Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng
chính là tính chất hóa học đặc trưng
chung của các hiđrocacbon thơm nên
được gọi là tính thơm

B. Hiđrocacbon thơm khác
1. Cấu tạo và tính chất vật lí
a) Cấu tạo:
Stiren có CTPT: C8H8

- stiren là chất lỏng không
màu.
- sôi ở 146oC, không tan
trong nước nhưng tan

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

CTCT:

Hoạt động 4:
Tìm hiểu về
hiđrocacbon thơm
khác
* c ấ u tạ o
GV nêu câu hỏi: Stiren
có CTPT: C8H8 và có
một vòng benzen., hãy
viết CTCT của stiren.

* Tính chất vật lí
Gv: yêu cầu hs nghiên
cứu sgk để biết về
tính chất vật lí của
stiren

nhiều trong dung môi hưu
cơ.

CH=CH 2

stiren
b) Tính chất vật lí
Hs nêu được: Stiren có đặc (sgk)
điểm phần nhánh giống
etilen, phần vòng giống
benzen. Vì vậy, stiren thể
hiện tính chất hóa học
giống etilen ở phần mạch
nhánh và thể hiện tính
chất giống benzen ở phần 2. Tính chất hóa học
nhân thơm.
Hs dự đoán hiện tượng khi
cho stiren vào dd nước
brom. Hs giải thích hiện
tượng và viết phương trình
phản ứng .
CH=CH2

+ Br2(dd)

CH CH 2
Br Br

* Tính chất hóa học
GV: Em hãy so sánh
cấu tạo phân tử của
stiren với các
hidrocacbon đã học.Từ
đó nhận xét về tính
chất hóa học của
stiren.

a) Phản ứng cộng
CH=CH 2

+ Br2(dd)

CH CH 2
Br Br

CH=CH 2

+ H2
Hs lên bảng viết phương
trình phản ứng
CH=CH 2

* Phản ứng cộng
n

GV hướng dẫn hs dự
đoán hiện tượng thí
nghiệm, sau đó lên
bảng viết phương
trình phản ứng
GV: lưu ý hs phản ứng

Lớp 11CB – Chương 7 – Bài 35

t o, p, xt



CH CH 2

polistiren

n

t o,

CH 2-CH3
p, xt
etylbenzen

CH 2-CH3

+ 3H2

CH 2-CH3
t o,

p, xt
etylxiclohexan

b) Phản ứng trùng hợp
2020-09-27 12:29:54