Anken - Tính chất hóa học
Nội dung tài liệu Xem trước tài liệu
Link tài liệu:
Các tài liệu liên quan
Thông tin tài liệu
ANKEN – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG
I. Tính chất hoá học
Do liên kết trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng,
dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có phản ứng trùng hợp.
1. Phản ứng cộng hợp
a) Cộng hợp H2:
o
t , Ni
CH 2 CH 2 H 2
CH 3 CH 3
b) Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
CH 3 CH CH 2 Br2 CH 3 CHBr CH 2Br
(Theo dãy Cl2, Br2, I2 phản ứng khó dần.)
c) Cộng hợp hiđrohalogenua
CH 2 CH 2 HCl CH 3 CH 2Cl
(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)
Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính
vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp).
CH CHCl CH3 (íp chính)
CH3 CH CH2 H Cl 3
CH3 CH2 CH2Cl (íp phïï)
d) Cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao
CH CHOHCH 3 (íp chính)
CH3 CH CH2 H OH 3
CH3 CH2 CH2OH (íp phïï)
OH
CH3 C CH2 H OH CH3 C CH
CH
3
3
3
CH
2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
CH CH
p,t o , xt
nCH3 CH CH 2
CH3
3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy.
CnH 2n
2
n
3n
O2 nCO2 nH2 O
2
b) Phản ứng oxi hoá êm dịu: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi
tạo thành anđehit hoặc axit.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
1
dd KMnO4
¾
R - C CH2 + [O]+H
O ¾ ¾ ¾®
R - CH- CH
2
Ví dụ:
2
OH OH
3C CH2 + 2KMnO
+ 4H
¾
O ¾ ¾ ¾® 3CH2 - CH 2 + 2MnO2 + 2KOH
4
2
dd KMnO4
dd KMnO4 ,tO
R - C CH2 + 4[O]
¾ ¾ ¾ ¾¾® R - C- CH
P
CH3
3
OH
OH
+ CO2 + H
O
2
O
II. Điều chế
1. Điều chế etilen
Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN)
H SO ñaëc
2 4
CH3 CH2 OH
CH2 CH2 H2O
170o C
Tách H2 khỏi etan: (công nghiệp)
Cr2O3
CH3 CH3
CH2 CH2 H2
600o C
Nhiệt phân propan: (công nghiệp)
o
t
CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 CH4
Cộng hợp H2 vào axetilen:
CH CH H
o
2
Pd,t
CH2 CH2
2CH2 I2 4Cï CH2 CH2 2Cï 2I 2
2. Điều chế các anken:
Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
Tách H2 khỏi ankan: (công nghiệp)
CH3 CH CH
o
3
t , xt
CH3 CH CH2 H2
C3H
Tách nước khỏi rượu:
3
CH
H2SO 4
CH3 CH2 OH
CH2 CH2 H 2O
oC
170 180
Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
CH3 CH CH
Cl
2
CH3 CH CH CH 3 (íp chính)
etanol, ot
CH3 NaOH
NaOH
CH2 CH CH 2 CH3 (íp phïï)
Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
CH2Br CH2Br ZnCH2 CH2 ZnBr2
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).
III. Ứng dụng
Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
2
Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1. Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung
nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là
A. C2H4.
B. C3H6.
C. C4H8.
D. C5H10.
Câu 2. Hỗn hợp khí X gồm H 2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ
khối của X so với H 2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được
hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom ; tỉ khối của Y so với H 2 bằng 13. Công thức cấu tạo của
anken là
A. CH3CH=CHCH3.
B. CH2=CHCH2CH3. C. CH2=C(CH3)2.
D. CH2=CH2.
Câu 3. Hỗn hợp X gồm etilen và H 2 có tỉ khối so với H 2 là 4,25. Dẫn X qua bột Ni nung nóng được hỗn
hợp Y (hiệu suất 75%). Tỉ khối của Y so với H2 là
A. 5,23.
B. 5,5.
C. 5,8.
D. 6,2.
Câu 4. Hỗn hợp khí X gồm H 2 và C 2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được
hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là
A. 20%.
B. 25%.
C. 50%.
D. 40%.
Câu 5. Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của
A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là
A. C2H4.
B. C3H6.
C. C4H8.
D. C5H10.
Câu 6. Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối
lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C2H4.
D. C5H10.
Câu 7. 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có
hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C5H10.
D. C5H8.
Câu 8. Cho 8,96 lít (đktc) anken X qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng
22,4 gam. Biết X có đồng phân hình học. CTCT của X là
A. CH2 =CHCH2CH3.
B. CH3CH=CHCH3.
C. CH2=CHCHCH2CH3.
D. (CH3)2C=CH2.
Câu 9. Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng
thêm 7,7 gam. CTPT của 2 anken là
A. C2H4 và C4H8.
B. C3H6 và C4H8.
C. C4H8 và C5H10.
D. A hoặc B.
Câu 10. Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6oC ; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy
khối lượng bình brom tăng 16,8 gam. Biết số C trong các anken không vượt quá 5. CTPT của 2 anken là
A. C2H4 và C5H10.
B. C3H6 và C5H10.
C. C4H8 và C5H10.
D. A hoặc B.
ĐÁP ÁN
1
D
2
A
3
A
4
C
5
C
6
A
7
C
8
B
9
D
10
D
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
3
I. Tính chất hoá học
Do liên kết trong liên kết đôi kém bền nên các anken có phản ứng cộng đặc trưng,
dễ bị oxi hoá ở chỗ nối đôi, có phản ứng trùng hợp.
1. Phản ứng cộng hợp
a) Cộng hợp H2:
o
t , Ni
CH 2 CH 2 H 2
CH 3 CH 3
b) Cộng hợp halogen: Làm mất màu nước brom ở nhiệt độ thường.
CH 3 CH CH 2 Br2 CH 3 CHBr CH 2Br
(Theo dãy Cl2, Br2, I2 phản ứng khó dần.)
c) Cộng hợp hiđrohalogenua
CH 2 CH 2 HCl CH 3 CH 2Cl
(Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần)
Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính
vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccôpnhicôp).
CH CHCl CH3 (íp chính)
CH3 CH CH2 H Cl 3
CH3 CH2 CH2Cl (íp phïï)
d) Cộng hợp H2O (đun nóng, có axit loãng xúc tác)
Cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm - OH đính vào C bậc cao
CH CHOHCH 3 (íp chính)
CH3 CH CH2 H OH 3
CH3 CH2 CH2OH (íp phïï)
OH
CH3 C CH2 H OH CH3 C CH
CH
3
3
3
CH
2. Phản ứng trùng hợp: Có xúc tác, áp suất cao, đun nóng
CH CH
p,t o , xt
nCH3 CH CH 2
CH3
3. Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng cháy.
CnH 2n
2
n
3n
O2 nCO2 nH2 O
2
b) Phản ứng oxi hoá êm dịu: Tạo thành rượu 2 lần rượu hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi
tạo thành anđehit hoặc axit.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
1
dd KMnO4
¾
R - C CH2 + [O]+H
O ¾ ¾ ¾®
R - CH- CH
2
Ví dụ:
2
OH OH
3C CH2 + 2KMnO
+ 4H
¾
O ¾ ¾ ¾® 3CH2 - CH 2 + 2MnO2 + 2KOH
4
2
dd KMnO4
dd KMnO4 ,tO
R - C CH2 + 4[O]
¾ ¾ ¾ ¾¾® R - C- CH
P
CH3
3
OH
OH
+ CO2 + H
O
2
O
II. Điều chế
1. Điều chế etilen
Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN)
H SO ñaëc
2 4
CH3 CH2 OH
CH2 CH2 H2O
170o C
Tách H2 khỏi etan: (công nghiệp)
Cr2O3
CH3 CH3
CH2 CH2 H2
600o C
Nhiệt phân propan: (công nghiệp)
o
t
CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 CH4
Cộng hợp H2 vào axetilen:
CH CH H
o
2
Pd,t
CH2 CH2
2CH2 I2 4Cï CH2 CH2 2Cï 2I 2
2. Điều chế các anken:
Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.
Tách H2 khỏi ankan: (công nghiệp)
CH3 CH CH
o
3
t , xt
CH3 CH CH2 H2
C3H
Tách nước khỏi rượu:
3
CH
H2SO 4
CH3 CH2 OH
CH2 CH2 H 2O
oC
170 180
Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
CH3 CH CH
Cl
2
CH3 CH CH CH 3 (íp chính)
etanol, ot
CH3 NaOH
NaOH
CH2 CH CH 2 CH3 (íp phïï)
Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
CH2Br CH2Br ZnCH2 CH2 ZnBr2
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).
III. Ứng dụng
Dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
2
Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.
Etilen còn được dùng làm quả mau chín.
BÀI TẬP ÁP DỤNG
Câu 1. Cho hỗn hợp X gồm anken và hiđro có tỉ khối so với heli bằng 3,33. Cho X đi qua bột niken nung
nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y có tỉ khối so với heli là 4. CTPT của X là
A. C2H4.
B. C3H6.
C. C4H8.
D. C5H10.
Câu 2. Hỗn hợp khí X gồm H 2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ
khối của X so với H 2 bằng 9,1. Đun nóng X có xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được
hỗn hợp khí Y không làm mất màu nước brom ; tỉ khối của Y so với H 2 bằng 13. Công thức cấu tạo của
anken là
A. CH3CH=CHCH3.
B. CH2=CHCH2CH3. C. CH2=C(CH3)2.
D. CH2=CH2.
Câu 3. Hỗn hợp X gồm etilen và H 2 có tỉ khối so với H 2 là 4,25. Dẫn X qua bột Ni nung nóng được hỗn
hợp Y (hiệu suất 75%). Tỉ khối của Y so với H2 là
A. 5,23.
B. 5,5.
C. 5,8.
D. 6,2.
Câu 4. Hỗn hợp khí X gồm H 2 và C 2H4 có tỉ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua Ni nung nóng, thu được
hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với He là 5. Hiệu suất của phản ứng hiđro hoá là
A. 20%.
B. 25%.
C. 50%.
D. 40%.
Câu 5. Cho H2 và 1 olefin có thể tích bằng nhau qua Ni đun nóng ta được hỗn hợp A. Biết tỉ khối hơi của
A đối với H2 là 23,2. Hiệu suất phản ứng hiđro hoá là 75%. Công thức phân tử olefin là
A. C2H4.
B. C3H6.
C. C4H8.
D. C5H10.
Câu 6. Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối
lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C2H4.
D. C5H10.
Câu 7. 0,05 mol hiđrocacbon X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có
hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là
A. C3H6.
B. C4H8.
C. C5H10.
D. C5H8.
Câu 8. Cho 8,96 lít (đktc) anken X qua dung dịch brom dư. Sau phản ứng thấy khối lượng bình brom tăng
22,4 gam. Biết X có đồng phân hình học. CTCT của X là
A. CH2 =CHCH2CH3.
B. CH3CH=CHCH3.
C. CH2=CHCHCH2CH3.
D. (CH3)2C=CH2.
Câu 9. Dẫn 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X gồm 2 anken vào bình nước brom dư, thấy khối lượng bình tăng
thêm 7,7 gam. CTPT của 2 anken là
A. C2H4 và C4H8.
B. C3H6 và C4H8.
C. C4H8 và C5H10.
D. A hoặc B.
Câu 10. Cho 10 lít hỗn hợp khí (54,6oC ; 0,8064 atm) gồm 2 olefin lội qua bình dung dịch brom dư thấy
khối lượng bình brom tăng 16,8 gam. Biết số C trong các anken không vượt quá 5. CTPT của 2 anken là
A. C2H4 và C5H10.
B. C3H6 và C5H10.
C. C4H8 và C5H10.
D. A hoặc B.
ĐÁP ÁN
1
D
2
A
3
A
4
C
5
C
6
A
7
C
8
B
9
D
10
D
Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!
3
Có thể đăng nhập bằng tài khoản Olm.vn, Hoc24.vn, Bingbe.com