BÀI 40 Ancol.

BÀI 40 : ANCOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. - Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm –OH. Ví dụ : CH3–CH2–CH2–CH2OH : Ancol bậc I CH3–CH2–CH(CH3) –OH : Ancol bậc II CH3–C(CH3)2–OH : Ancol bậc III 2. Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH). Ví dụ : CH3OH . . . - Ancol không no, đơn chức mạch hở : CH2=CH–CH2OH - Ancol thơm đơn chức : C6H5CH2OH -OH - Ancol vòng no, đơn chức : xiclohexanol - Ancol đa chức: CH2OH–CH2OH (etilen glicol), CH2OH–CHOH–CH2OH (glixerol) 3. Đồng phân : Ancol no chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân v ị trí nhóm –OH). Ví dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH(CH3)3COH ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic ancol tert-butylic 4. Danh pháp : - Danh pháp thường : Tên ancol = Ancol + tên gốc ankyl + ic CH3OH (CH3)2CHOH CH2 =CHCH2OH C6H5CH2OH ancol metylic ancol isopropylic ancol anlylic ancol benzylic - Danh pháp thay thế : Tên ancol = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm -OH + ol CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3 | OH CH3CH CH2OH | | CH3 C - CH3 CH3 OH | CH3 butan-1-ol CH2- CH2 butan-2-ol CH2- CH- CH2 OH OH OH OH CH3 propan-1,2,3-triol (glixerol) 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu sả) | | OH etan-1,2-điol (etylen glicol) | | | 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol CH3 C =CHCH2CH2CHCH2CH2OH | | CH3 II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Các ancol có số cacbon từ 1 đến 3 tan vô hạn trong nước. Đ ộ tan trong n ước gi ảm d ần khi số nguyên tử C tăng lên. Ancol tan nhiều trong nước do tạo được liên kết hiđro với nước. - Liên kết hiđro : Nguyên tử H mang một phần điện tích dương ( +) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (  ) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu “…”. Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết cộng hoá trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên t ử F, O hoặc N khác. a) Liên kết hiđro giữa các phân tử nước b) Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol c) Liên kết hiđro giữa các phân tử nước với các phân tử ancol III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế H của nhóm –OH ● Phản ứng với kim loại kiềm Na, K... 2C2H5OH + 2Na ® 2C2H5ONa + H2 ↑ ● Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề - Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam. Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm –OH liền kề. H 2CH3 - CH - CH2 + Cu(OH)2 ® | | OH OH CH2 - O] | Cu CH - O | H CH3 O - CH2 | ^ O - CH + 2H2O | CH3 ● Phản ứng với axit hữu cơ (phản ứng este hóa) CH3 - C- OH || + C2H5 OH O + o H ,t ¾¾® ¬¾¾ CH3 - C- OC2H5 || + H2O O axit axetic etanol 2. Phản ứng thế nhóm –OH ● Phản ứng với axit vô cơ C2H5 – OH + H – Br (đặc) etyl axetat o C2H5Br + H2O t ¾¾ ® ● Phản ứng với ancol o H 2SO 4 , 140 C C2H5OH + HOC2H5 ¾¾¾¾¾ ® o H 2SO 4 , 140 C 2ROH ¾¾¾¾¾ ® R–O–R + C2H5OC2H5 + đietyl ete HOH H2O o H 2SO 4 , 140 C ROH + R’OH ¾¾¾¾¾ ® R–O–R’ + H2O 3. Phản ứng tách nước C2H5OH I o H 2SO 4 , 170 C ¾¾¾¾¾ ® II H2 C - CH - CH - CH3 | | | H OH H C2H4 H2SO4®,to ¾¾¾¾¾¾¾ ® - H2O + H2O CH3CH=CHCH3 + CH2=CHCH2CH3 + H2O but-2-en (sản phẩm chính) but-1-en (sản phẩm phụ) ● Quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn. o H 2SO4 , 170 C CnH2n+1OH ¾¾¾¾¾ CnH2n + H2O ® 4. Phản ứng oxi hóa ● Oxi hóa không hoàn toàn : + Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là anđehit. RCH2OH + CuO o t ¾¾ ® RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO (to) cho ra sản phẩm là xeton. R–CH(OH)–R’ + CuO + Ancol bậc III khó bị oxi hóa. ● Oxi hóa hoàn toàn : 3n CnH2n+1OH + O2 2 IV. ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế etanol trong công nghiệp ● Hiđrat hoá etilen xúc tác axit o R–COR’ + Cu↓ t ¾¾ ® o t ¾¾ ® nCO2 + + H2O (n+1)H2O H3PO4,300o C CH3CH2OH ¾¾¾¾¾ ® ● Lên men tinh bột (phương pháp lên men sinh hóa) CH2 = CH2 + HOH (C6H10O5)n + nH2O Enzim ¾¾® tinh bột nC6H12O6 glucozơ Enzim 2C2H5OH + 2CO2  ¾¾® 2. Điều chế metanol trong công nghiệp ● Oxi hoá không hoàn toàn metan C6H12O6 2CH4 + Cu ® 2CH3OH O2 ¾¾¾¾¾ 200oC,100atm ● Từ cacbon oxit và khí hiđro CO + ZnO, CrO 3® 2H2 ¾¾¾¾¾ CH3OH 400o C, 200atm V. ỨNG DỤNG 1. Ứng dụng của etanol : Etanol là ancol được sử dụng nhiều nhất. Etanol được dùng làm chất đầu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,... Một phần lớn etanol được dùng làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,... Etanol còn được dùng làm nhiên liệu : dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghi ệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. Để chế các loại rượu uống nói riêng hoặc các đ ồ u ống có etanol nói chung, ng ười ta chỉ dùng sản phẩm của quá trình lên men r ượu các s ản ph ẩm nông nghi ệp nh ư : gạo, ngô, sắn, lúa mạch, quả nho... Trong một s ố tr ường hợp còn cần phải tinh ch ế lo ại b ỏ các ch ất đ ộc h ại đ ối với cơ thể. Uống nhiều rượu rất có hại cho sức khoẻ. 2. Ứng dụng của metanol Ứng dụng chính của metanol là để sản xuất anđehit fomic (bằng cách oxi hoá nhẹ) và axit axetic (bằng phản ứng với CO). Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hoá chất khác nh ư metylamin, metyl clorua... Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù loà, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Câu 63: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H trong phân tử có số đồng phân là : A. 5. B. 3. C. 4. D. 2. Câu 64: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% về khối lượng. Công thức của ancol là : A. C6H5CH2OH. B. CH3OH. C. C2H5OH. D. CH2=CHCH2OH. Câu 61: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, mạch hở ? A. R(OH)n. B. CnH2n + 2O. C. CnH2n + 2Ox. D. CnH2n + 2 – x (OH)x. Câu 60: Dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức là : A. CnH2n + 2O. B. ROH. C. CnH2n + 1OH. D. Tất cả đều đúng. Câu 67: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử là C4H10O ? A. 6. B. 7. C. 4. D. 5. Câu 75: Bậc của ancol là : A. Bậc cacbon lớn nhất trong phân tử. B. Bậc của cacbon liên kết với nhóm –OH. C. Số nhóm chức có trong phân tử. D. Số cacbon có trong phân tử ancol. Câu 76: Bậc ancol của 2-metylbutan-2-ol là : A. Bậc 4. B. Bậc 1. C. Bậc 2. D. Bậc 3. Câu 77: Các ancol (CH3)2CHOH ; CH3CH2OH ; (CH3)3COH có bậc ancol lần lượt là : A. 1, 2, 3. B. 1, 3, 2. C. 2, 1, 3. D. 2, 3, 1. Câu 80: Các ancol được phân loại trên cơ sở A. số lượng nhóm OH. B. đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. C. bậc của ancol. D. Tất cả các cơ sở trên. Câu 81: Cho các hợp chất : (1) CH3–CH2–OH (2) CH3–C6H4–OH (3) CH3–C6H4–CH2–OH (4) C6H5–OH (5) C6H5–CH2–OH (6) C6H5–CH2–CH2–OH. Những chất nào sau đây là rượu thơm ? A. (2) và (3). B. (3), (5) và (6). C. (4), (5) và (6). D. (1), (3), (5) và (6). Câu 82: Chọn phát biểu sai : A. Ancol etylic là hợp chất hữu cơ, phân tử có chứa các nguyên tố C, H, O. B. Ancol etylic có CTPT là C2H6O. C. Chất có CTPT C2H6O chỉ có thể là ancol etylic. D. Khi đốt cháy ancol etylic thu được CO2 và H2O. Câu 83: Câu nào sau đây là đúng ? A. Hợp chất CH3CH2OH là ancol etylic. B. Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử nhóm –OH. C. Hợp chất C6H5CH2OH là phenol. D. Tất cả đều đúng. Câu 87: Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thường : CH2=CH–CH2–OH A. 1-hiđroxiprop-2-en. B. 3-hiđroxiprop-1-en. C. Ancol alylic. D. prop-2-en-1-ol. Câu 89: Tên quốc tế của hợp chất có công thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 là : A. 4-etyl pentan-2-ol. B. 2-etyl butan-3-ol. C. 3-etyl hexan-5-ol. D. 3-metyl pentan-2-ol. Câu 92: Ancol etylic tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó vì : A. Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic tác dụng với Na. B. Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro với nước. C. Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử. Câu 93: Một chai đựng ancol etylic có nhãn ghi 25o có nghĩa là : A. cứ 100 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất. B. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 ml ancol nguyên chất. C. cứ 100 gam dung dịch thì có 25 gam ancol nguyên chất. D. cứ 75 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất. Câu 94: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g/ml) vào nước được 80 ml ancol 25o. Giá trị a là : A. 16. B. 25,6. C. 32. D. 40. Câu 95: Cho các chất sau : (1) CH3CH2OH (2) CH3CH2CH2OH (3) CH3CH2CH(OH)CH3 (4) CH3OH Dãy nào sau đây sắp xếp các chất đúng theo thứ tự độ tan trong nước tăng dần ? A. (1) < (2) < (3) < (4). C. (4) < (1) < (2) < (3). B. (2) < (3) < (1) < (4). D. (3) < (2) < (1) < (4). Câu 99: A, B, C là 3 chất hữu cơ có cùng công thức C xHyO. Biết % O (theo khối lượng) trong A là 26,66%. Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất trong số A, B, C là : A. propan-2-ol. B. propan-1-ol. C. etylmetyl ete. D. propanal. Câu 100: Ancol etylic có lẫn một ít nước, có thể dùng chất nào sau đây để làm khan ancol ? A. CaO. B. CuSO4 khan. C. P2O5. D. tất cả đều được. Câu 101: Để phân biệt ancol etylic tinh khiết và ancol etylic có lẫn nước, có thể dùng chất nào sau đây ? A. Na. B. CuO, to C. CuSO4 khan. D. H2SO4 đặc. Câu 102: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là : A. HBr (to), Ba, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), CH3OH (H2SO4 đặc, nóng). B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O. Câu 110: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được số ete tối đa là : A. 2. B. 4. C. 5. D. 3. Câu 113: Đun nóng hỗn hợp n ancol đơn chức khác nhau với H2SO4 đặc ở 140 oC thì số ete thu được tối đa là : n(n  1) 2n(n  1) n2 A. . B. . C. . D. n! 2 2 2 D. B và C đều đúng. Câu 115: Cho các rượu : (1) CH3–CH2–OH (2) CH3–CHOH–CH3 (3) CH3–CH2–CHOH–CH3 (4) CH3–C(CH3)2–CH2 –OH (5) CH3–C(CH3)2 –OH (6) CH3–CH2–CHOH–CH2–CH3 Những rượu nào khi tách nước tạo ra một anken duy nhất ? A. (1), (2), (4), (5). B. (2), (3), (6). C. (5). D. (1), (2), (5), (6). Câu 116: Khi đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170oC thì nhận được sản phẩm chính là : A. but-2-en. B. đibutyl ete. C. đietyl ete. D. but-1-en. Câu 122: Chỉ ra dãy các chất khi tách nước tạo 1 anken duy nhất ? A. Metanol ; etanol ; butan -1-ol. B. Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol. C. Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; 2,2 đimetylpropan-1-ol. D. Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol. Câu 129: Ancol no đơn chức tác dụng được với CuO tạo anđehit là : A. ancol bậc 2. B. ancol bậc 3. C. ancol bậc 1. D. ancol bậc 1 và ancol bậc 2. Câu 143: Không thể điều chế ancol etylic bằng phản ứng nào sau đây ? A. Cho hỗn hợp khí etilen và hơi nước đi qua tháp chứa H3PO4. B. Lên men glucozơ. C. Cho etilen tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng nóng. D. Cho axetilen tác dụng với dung dịch chứa H2SO4 loãng, nóng và HgSO4. Câu 142: Trong phòng thí nghiệm, người ta thường dùng phương pháp nào sau đây để điều ch ế ancol etylic ? A. Cho glucozơ lên men rượu. B. Thủy phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm. C. Cho C2H4 tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng, nóng. D. Cho CH3CHO hợp H2 có xúc tác Ni, đun nóng. Câu 155: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đ ơn ch ức X, Y, Z th ấy thoát ra 0,336 lít khí H2 (đkc). Khối lượng muối natri ancolat thu được là : A. 2,4 gam. B. 1,9 gam. C. 2,85 gam. D. 3,8 gam. o Câu 156: Cho 0,1 lít cồn etylic 95 tác dụng với Na dư thu được V lít khí H 2 (đktc). Biết rằng ancol etylic nguyên chất có khối lượng riêng là 0,8 g/ml. Giá trị của V là : A. 43,23 lít. B. 37 lít. C. 18,5 lít. D. 21,615 lít. Na dư thu được 5,6 lít khí (đktc). Công thức của ancol A là : A. CH3OH. B. C2H4 (OH)2.C. C3H5(OH)3. D. C4H7OH. Câu 162: Cho 12,8 gam dung dịch ancol A (trong nước) có nồng độ 71,875% tác dụng với lượng Câu 175: Đun nóng 132,8 gam hỗn hợp rượu đơn chức với H 2SO4 đặc ở 140oC thu được 111,2 gam hỗn hợp 6 ete có số mol bằng nhau. Số mol mỗi ete là : A. 0,4 mol. B. 0,2 mol. C. 0,8 mol. D. Tất cả đều sai. Câu 182: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức no (có H 2SO4 đặc làm xúc tác) ở 140oC. Sau khi phản ứng được hỗn hợp Y gồm 21,6 gam nước và 72 gam ba ete có s ố mol b ằng nhau. Công thức 2 ancol nói trên là : A. CH3OH và C2H5OH. B. CH3OH và C3H7OH. C. C2H5OH và C3H7OH. D. CH3OH và C4H9OH. Câu 189: Đề hiđrat hóa 14,8 gam ancol thu được 11,2 gam anken. CTPT của ancol là : A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CnH2n + 1OH. Câu 194: Oxi hóa 6 gam ancol no X thu được 5,8 gam anđehit. CTPT của ancol là : A. CH3CH2OH. B. CH3CH(OH)CH3. C. CH3CH2CH2OH. D. Kết quả khác. Câu 206: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol đơn chức A được 6,6 gam CO 2 và 3,6 gam H2O. Giá trị m là : A. 10,2 gam. B. 2 gam. C. 2,8 gam. D. 3 gam. Câu 207: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm metanol và butan-2-ol được 30,8 gam CO 2 và 18 gam H2O. Giá trị a là : A. 30,4 gam. B. 16 gam. C. 15,2 gam. D. 7,6 gam. Câu 214: Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam ancol đơn chức X thu được 13,2 gam CO 2 và 5,4 gam H2O. CTPT của X là : A. C4H7OH. B. C2H5OH. C. C3H5OH. D. C3H3OH. o Câu 235: Thể tích ancol etylic 92 cần dùng là bao nhiêu để đi ều chế đ ược 2,24 lít C 2H4 (đktc). Cho biết hiệu suất phản ứng đạt 62,5% và d = 0,8 g/ml. A. 8 ml. B. 10 ml. C. 12,5ml. D. 3,9 ml. Câu 238: Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic. Toàn bộ khí CO 2 sinh ra trong quá trình này được hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2 dư tạo ra 40 gam kết tủa. Nếu hiệu suất của quá trình lên men là 75% thì giá trị của m là : A. 60. B. 58. C. 30. D. 48.