Axit cacboxylic - Lý thuyết

AXIT CACBOXYLICI. NH NGHĨA, PHÂN LO I, DANH PHÁP Ạ1. nh nghĩa xit cacboxylic là ch mà phân có nhóm cacboxyl (ợ ử COOH) liên tếtr ti nguyên cacbon ho nguyên hiđro.ự Nhóm ||C OHO- là ượ nhóm cacboxyl, vi là COOH 2. Phân lo iạ nhóm cacboxylế liên tr ti nguyên hiđro ho ankyl thì thànhế ạdãy axit no, ch ch cạ công th chung là CnH2n+1COOH, là dãy ng ngồ ẳc axit fomicủ (HCOOH). Ví CH3COOH (axit axetic), CH3CH2COOH (axitụpropionic),... hiđrocacbon trong phân axit có ch liên đôi, liên ba thì là axitkhông no ví CH2=CHụ COOH, CH C COOH,... hiđrocacbon là vòng th thì là axit th mơ ví Cụ6 H5 COOH (axitbenzoic),... trong phân có nhi nhóm cacboxyl (ế ề COOH) thì là axit đa ch cứ ví :ụHOOC COOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),...3. Danh pháp Theo IUPAC, tên axit cacboxylic ch ch không quá nhóm cacboxyl cạ ược ng cách axit tr ướ tên hiđrocacbon ng ng. ươ Theo ch chínhạ(m ch chính nguyên nhóm –COOH) thêm vào đó đuôi oic Tên thông th ng các axit có liên quan ngu tìm ra chúng nên không cóườ ốtính th ng.ệ ốTên axit th ng pộ ườ ặCông th cứ Tên thông th ngườ Tên thay thếH COOH Axit fomic Axit metanoicCH3 COOH Axit axetic Axit etanoicCH3CH2 COOH Axit propionic Axit propanoic(CH3)2CH COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoicCH3 (CH2 )3 COOH Axit valeric Axit pentanoicCH2=CH COOH Axit acrylic Axit propenoicCH2=C(CH3) COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoicHOOC COOH Axit oxalic Axit etanđioicC6H5 COOH Axit benzoic Axit benzoicII. TRÚC VÀ TÍNH CH LÍẤ Ậ1. trúc Nhóm –COOH xem nhượ nhóm cacbonyl >C=O) và nhóm hiđroxyl OH)vì th nó là nhóm ượ cacboxyl ng tác gi nhóm cacbonyl và nhóm hiđroxyl làmươ ữcho electron nhóm cacboxyl ch chuy nhậ bi di các mũi tên. qu là nguyên hiđro nhóm –OH axit tr nên linh ng nhóm –OH ancol,phenol và ph ng nhóm >C=O axit cũng không còn gi ng nh nhóm >C=Oanđehit, xeton. 2. Tính ch líấ đi ki th ng, các axit cacboxylic là nh ng ch ng ho n. Đi mỞ ườ ểsôi các axit cacboxylic cao anđehit, xeton và ancol có cùng nguyên tủ ửcacbon. Nguyên nhân là do phân nhóm cacboxyl và thành liên hiđro liênự ếphân axit cacboxylic.ử Liên hiđro axit cacboxylic a) ng polime; b) ng đimeế a) ch chuy đậ ộelectron nhóm cacboxylởb) Mô hình phân axit fomicửc) Mô hình phân axit axeticửAxit cacboxylic cũng liên hiđro và nhi ch khác. Các axit fomic,ạ ướ ấaxetic, propionic tan vô trong c. Khi nguyên tăng lên thì tan trong cạ ướ ướgi m.ả axit cacboxylic có chua riêng bi t, thí axit axetic có chua gi m, axit xitric cóỗ ấv chua chanh, axit oxalic có chua me, axit tactric có chua nho... ịIII.TÍNH CH HOÁ CẤ Ọ1. Tính axit và nh ng nhóm thả ưở Do electron nhóm OH ch chuy phía nhóm C=O, nguyên nhómậ ủOH tr nên linh ng nên axit cacboxylic đi li không hoàn toàn trong nở theo cân ng :ướ ằ+ -- -€2 3R COOH COO +=a3-[H ][RCOO K[RCOOH] Ka là đo axit Ka càng thì axit càng nh và ng i. axit axitứ ượ ủcacboxylic ph thu vào nhóm nguyên liên nhóm cacboxyl (kí hi uụ ệchung là R). Axit cacboxylic là nh ng axit u. Tuy y, chúng có tính ch axit nhữ làm ng quỳ tím, tác ng kim lo gi phóng hiđro, ph ng baz cư ượaxit ra kh mu i. Trong các axit no ch c, axit fomic (R H) nh Các nhóm ankyl yơ ẩelectron phía nhóm cacboxyl nên làm gi axit :ề COOH CH3COOH®- 2CH CH COOH®- 4CH [CH COOH®- Ka (25 oC) 17,72. 10 -5 1,75. 10 -5 1,33. 10 -5 1,29. 10 -5 Các nguyên có âm đi hút electron kh nhóm cacboxyl nên làmử ỏtăng axit. Ví CH3COOH®- 2Cl CH COOH- ¬2F CH COOH- Ka (25 oC) 1,75. 10 -5 13,5. 10 -5 26,9. 10 -5 2. Ph ng thành xu axitả ấa. Ph ng ancol (ph ng este hoá)ả Ph ng axit axetic etanol xúc tác axit là ph ng thu ngh chả ị3CH OH||O- C2 H5 oH ,t+¾¾®¬ ¾¾ 5CH OC H||O- H2 Oaxit axetic etanol etyl axetat cách ng quát, ph ng gi axit cacboxylic và ancol vi nh sau :ộ ượ axit cacboxylic ancol este lu Ph ng exte hóa là ph ng thu nghich Chi thu là ph ng esteế ứhoá, chi ngh ch là ph ng thu phân este.ề ỷb. Ph ng tách liên phân tả ướ Khi cho tác ng Pụ ớ2 O5 hai phân axit tách đi phân thành phân tử ướ ửanhiđrit axit. Ví :ụ3|| ||CH CHO O- -2 52P OH O-¾¾®3 3|| ||CH CHO O- -, vi là (CHế ọ3 CO)2 axit axetic anhiđrit axetic3. Ph ng hiđrocacbon ốa. Ph ng th no :ả Khi dùng làm xúc tác, Cl ch th cho cacbon bên nhỉ ạnhóm cacboxyl. Ví :ụ CH3 CH2 CH2 COOH Cl2 P¾¾® 2|CH CH CHCOOHCl HClb. Ph ng th th :ả Nhóm cacboxyl vòng benzen nh ng cho ph ngở ướ ứth ti theo vào trí meta và làm cho ph ng khó khăn so th vào benzen :ả c. Ph ng ng vào không no Axit không no tham gia ph ng ng Hả ộ2 Br2 Cl2 nh hiđrocacbon không no. Ví :ụCH3[CH2]7CH=CH[CH2]7 COOH H2 oNi t¾¾ ¾® CH3[CH2]7 CH2CH2[CH2]7COOH axit oleic axit stearic CH3CH=CHCOOH Br2 CH3CHBr CHBrCOOHIV. ĐI CH VÀ NG NGỀ Ụ1. Đi chề axit benzoic axit -nitrobenzoica. Trong phòng thí nghi mệ Oxi hoá hiđrocacbon,ancol,… : Đi xu halogenừ C6 H5 CH34o21)K MnOH O,t¾¾ ¾® 32)H O+¾¾¾® C6 H5 COOH CN¾¾® o3H t+¾¾ ¾® COOHb. Trong công nghi Axit axetic xu theo các ph ng pháp sauượ ươ Lên men gi mấ làph ng pháp nh t, ngàyươ ấnay ch còn dùng nỉ ảxu gi ăn :ấ ấ Oxi hoá anđehit axetictrư đâyớ là ph ng phápươch xu axitủ ấaxetic : Đi metanolừ và cacbonoxit, nh xúc tác thích pờ ợlà phư ng pháp hi iơ ạs xu axit axetic :ả CH3 CH2 OH O2oMen giÊm25 30 C-¾¾ ¾® CH3 COOH H2 21CH CH O2= +oxt,t3CH COOH¾¾® CH3 OH CO oxt, t¾¾® CH3 COOH Vì metanol và cacbon oxit đi ch metan có trong khí thiên nhiên vàề ượ ẵkhí nên ph ng pháp này cho axit axetic giá nh t. ươ ấ2. ng ngỨ a. Axit axetic Axit axetic dùng đi ch nh ng ch có ng ng quan tr ng nh ượ axitcloaxetic (dùng ng ch di 2,4-D 2,4,5-T...), mu axetat nhôm, crom, tổ ắ(dùng làm ch màu khi nhu i, i), este (làm li u, ng li u, dungấ ượ ươ ệmôi,...), xenluloz axetat (ch axetat),...ơ ơb. Các axit khác Các axit béo như axit panmitic (n-C15 H31 COOH), axit stearic (n-C17 H35 COOH),... cượdùng ch xà phòng. Axit benzoic dùng trong ng ph nhu m, nông c...ể ượ ượAxit salixylic dùng ch thu m, thu xoa bóp, gi đau…ể Các axit đicacboxylic (như axit ađipic, axit phtalic...) dùng trong xu poliamit,ượ ấpolieste ch ng p.ể